O Θοδωρής Ακάλεστος, με καταγωγή από την Πάρο, γεννήθηκε και μεγάλωσε στην Αθήνα, στον Βύρωνα.
Σπούδασε στο τμήμα Βιβλιοθηκονομίας του ΤΕΙ Αθηνών, με εξειδίκευση στα σπάνια βιβλία. Ήταν πτυχιούχος του Τμήματος Δημόσιας Διοίκησης του Πάντειου Πανεπιστήμιου και κάτοχος πτυχίου της ιδιωτικής σχολής SARASSOTA στο μάνατζμεντ και το μάρκετινγκ επιχειρήσεων, αφού παρακολούθησε το διετές πρόγραμμα Οικονομικών και Εμπορικών Σπουδών HANDELSFACHWIRT του Βιομηχανικού και Εμπορικού Επιμελητηρίου της Φρανκφούρτης.
Εργάστηκε ως βιβλιοθηκονόμος στην Βουλή των Ελλήνων και για είκοσι έξι χρόνια διετέλεσε αθλητικός συντάκτης και για ένα διάστημα υπεύθυνος ποιότητας της ημερήσιας εφημερίδας του Δημοσιογραφικού Οργανισμού Λαμπράκη «Τα Νέα». Επίσης, εργάστηκε ως συντάκτης και παραγωγός ενημερωτικών και μουσικών εκπομπών σε ραδιοφωνικούς σταθμούς και ως συντάκτης-ρεπόρτερ στον τηλεοπτικό σταθμό NOVA για περισσότερο από δεκατρία χρόνια.